上海有機化合物三氟乙酸電子級分子量

來源: 發(fā)布時間:2023-09-19

1941年,美國教授開始研究利用電化學對有機物進行氟化,并與1949年申請了專利,由此揭開了有機氟化物快速發(fā)展的大幕。1961年,利用三氟乙烷為原料,水為介質(zhì),氧氣作為氧源,利用電解的方法得到了三氟乙酸,這種方法原料比較廉價易得,反應的選擇性比較好,不會發(fā)生副反應,產(chǎn)品的收率達到了50%,但是需要在高電壓下才能發(fā)生反應,安全性比較差。后來美國3M公司受電解氧化法的啟發(fā),開發(fā)出了生產(chǎn)三氟乙酸的新工藝,一乙酸酐貨乙酰鹵為原料,經(jīng)過電解氟化、水解成鹽、硫酸酸化后,蒸出三氟乙酸成品。三氟乙酸可作為很多重排反應的催化劑,例如,它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)、Cope重排等化學反應。上海有機化合物三氟乙酸電子級分子量

化學性質(zhì):對熱非常穩(wěn)定,加熱至400℃也不分解。在水中發(fā)生離子化,呈強酸性(25℃時,Ka=0.588)。能形成穩(wěn)定的金屬鹽或酯。三氟乙酸與三氯乙酸不同,在酸、堿的作用下不被水解,是一類有機強酸,具有吸濕性和嚴重的腐蝕性,特別是對黏膜組織具有很強的損傷性,要避免吸入呼吸道。操作時應該在通風櫥中進行,佩戴橡膠手套,防止接觸性腐蝕,比較好佩戴呼吸器。儲存和使用時嚴禁和堿性溶劑或者對酸敏感的物質(zhì)混合,三氟乙酸遇到高錳酸鉀時發(fā)生劇烈反應!三氟乙酸電子級分子量三氟乙酸還可以用于有機合成中的氧化反應和脫水反應。

三氟乙酸(TFA)在有機合成中是多功能的,他們比較有用的特性包括揮發(fā)性,在有機溶液中的溶解度和高酸度。然而,由于其“爬行”特性,去除TFA殘留物可能是危險的。用TFA作為溶劑或酸催化劑進行許多化學轉(zhuǎn)化,包括重排,官能團脫保護,還原,縮合,氫化芳基化,三氟甲基化和溶劑分解反應。但是,使TFA成為一種有用的工具的一些功能在去除不需要的殘留物時會成為問題。由于該有機酸的其他試劑去除方法受損,大部分TFA被蒸發(fā)。所以需要采取一些必要的預防措施來去除TFA殘留物。

目前國際上比較常見的三氟乙酸的工業(yè)制備路線主要有三條:(1)經(jīng)典Simons電解氟化法,乙酰氟經(jīng)氧化、堿熔、酸化得到三氟乙酸;(2)三氟二氯乙烷直接氧化法,以三氟二氯乙烷為原料,在催化劑作用下直接氧化得到三氟乙酰氯和三氟乙酸,日本旭硝子公司獲得了相應的**技術,美國公司也開發(fā)出了以氧氣作為氧源的三氟二氯乙烷光催化氧化法制備三氟乙酸;(3)三氟三氯乙烷氧化法,以三氟三氯乙烷為原料在常用的路易斯酸催化下,經(jīng)過重排、氧化、堿熔、酸化得到三氟乙酸,生產(chǎn)公司為德國公司。三氟乙酸以用于合成酯、酰胺、酮和醚等有機化合物。

三氟乙酸主要在中國,北美,歐洲和印度消費。中國的公司近期開始生產(chǎn)TFA。全球范圍內(nèi)有9家主要供應商,包括蘇威,Halocarbon,SRF,中化,藍星,山東興福,振富新材料,南通寶開和萬興達等。2016年,這9家公司的總銷售份額為90.95%,反映出這個行業(yè)的市場集中度很高。2012年全球TFA消費量約為20959噸。2017年將為26290噸。平均增長率為每年4.64%。中國的消費量也從2012年的6808噸增加到2017年的9680噸。TFA主要用于醫(yī)療中間體和農(nóng)藥中間體。在醫(yī)療行業(yè)中,TFA是賴諾普利和依非韋倫的主要原料。農(nóng)藥中間體是TFA的主要應用領域,2016年的消費量為14616 MT。在該領域,TFA用于生產(chǎn)氯苯那吡和氟苯乙酰胺。三氟乙酸具有良好的溶解性。華東脂肪含氟中間體三氟乙酸電子級

它是有機反應的優(yōu)良溶劑,如喹啉在一般溶劑中催化氫化時,吡啶環(huán)優(yōu)先氫化,但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。上海有機化合物三氟乙酸電子級分子量

三氟二氯乙烷氧化法需要在高溫高壓條件下,和Simons電解氟化法一樣,需要消耗較多的能源,后來中國科學院上海有機所用三氟三氯乙烷為原料,以路易斯酸三氟化鋁為催化劑,以過二硫酸銨為氧化劑來制備三氟乙酸,在常壓下來制備三氟乙酸,取得了初步的成功,以DMF以溶劑來制備三氟乙酸,取得了不錯的收率。德國KaliChemie公司采用三氟氯乙烷為原料,在路易斯酸催化下,經(jīng)過重排得到三氟三氯乙烷,再經(jīng)過氧化、堿熔、酸化得到三氟乙酸。該工藝不需要高溫高壓,在常溫下就可以發(fā)生反應,對生產(chǎn)設備的要求不高,產(chǎn)品收率葉比較理想,缺點是反應過程中所選用的催化劑為毒性較大的貢鹽,氧化劑為毒性大、不易控制的三氧化硫。上海有機化合物三氟乙酸電子級分子量